Ошибка моя вот в чем. Когда мы идем со своей суммой играть в удвоение-уполовинивание это величина постоянная и с ней можно производить арифметические операции приводящие к "+". А со шкатулкой по-другому. Сумма в первой шкатулке величина вероятностная и ее нельзя умножать на вероятность дальнейших событий (по крайней мере, по формулам арифметики).
Мы открыли шкатулку, там реальная сумма 100$. С этой реальной суммой мы идем играть на удвоение/уполовинивание. К какой задаче мы приходим из 2-х предложеных мной выше?